在公元前40年夏，安东尼返回意大利，这一时刻标志着他与屋大维之间的矛盾有所缓和。为了巩固同盟，他选择娶屋大维的姐姐奥克塔维娅为妻，以罗马传统的攀亲方式加强了两人的关系。然而，随着时间推移，安东尼与屋大维之间的矛盾再次激化，他离开西方前往远征帕提亚，并将奥克塔维娅遣回罗马。
这段期间，安东尼秘密会见了埃及艳后克利奥帕特拉七世，并决定背叛罗马传统，与她结婚。这并非仅基于情感，而是一种策略上的联盟。在那个时代，安东尼需要埃及提供财政支持来资助他的帕提亚战役，同时也需要保护自己在罗马政治斗争中的地位。而克利奥帕特拉则希望通过这个联姻来保护她的托勒密王国免受外侮，并扩展其势力。
为了满足克利奥帕特拉的心愿，安东尼赠送给她包括道里亚、中部天区、腓立比沿岸地区、塞浦路斯岛以及纳巴底王国等领土。此举帮助了克利奥帕特拉，在公元前34年的阿尔比苏斯战役中取得胜利。她以此作为对付敌人的补偿。当他们共同出现在亚历山大的黄金御座上时，她被尊称为“诸王之女王”，而她的儿子托勒密十五世则是“诸王之王”。
然而，这段联姻最终导致了安东尼在罗马社会中的孤立。他因将荣耀归于埃及而遭到人们批评，最终导致他威望扫地，没有办法收集到国际上的支持。这也是他最终败给屋大维的一部分原因。在公元前32年，当事人宣布正式放弃妻子奥克塔維亞時，這場聯姻已經走向終端。這段關係不僅對兩個國家造成衝擊，也成為歷史上著名的一段悲劇愛情故事。
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