在宋孝宗淳熙年间，刘松年以其非凡的才华入选御前画院学生，后来成为画院待诏。在宋宁宗时期，他凭借精湛的绘画技艺和杰出的作品，如《耕织图》，获得了皇帝的赏识，并被赐予金带。刘松年擅长描绘人物与山水景观，他师承张训礼，其名声盖过老师，被誉为“绝品”。他受李唐影响，在笔触上有所创新，将李唐的“斧劈皴”转变为细腻的小笔触“刮铁皴”，展现出山明水秀之美。
他的作品多以西湖为题材，常写茂林修竹，以小笔触勾勒出西湖胜景，让人仿佛能用餐于其间。张丑赞道：“西湖风景松年写，秀色于今尚可餐；不似浣花图醉叟，数峰眉黛落齐纨。”除此之外，他还精通人物画，每幅人物生动神情、衣褶清劲，都充满了精妙。
他的创作涵盖了广泛的题材，从反映社会不平等的情境如《风雪运粮图》到表彰民族英雄如《中兴四将图》，都显示出了他对国家命运深切关注。他是位爱国艺术家，对抗金而非投降曾经苦心孤诣地创作《便桥会盟图》，希望统治者效法唐太宗战胜强敌突厥，而不是效法唐高祖逃跑投降政策。
后世将他与李唐、马远、夏圭并称为“南宋四大家”。至今传世代表作品包括故宫博物院藏有《四景山水图》卷及《天女献花图》卷，以及台北故宫博物院收藏的开禧三年（1207）作《罗汉图》轴和嘉定三年（1210）作《醉僧图》轴等。此外，还有四川省博物馆藏有的《雪山行旅图》轴，以及中国历史博物馆珍贵藏品——传说中的《中兴四将图》卷。其他著名作品还有，《西湖春晓圖》（未知）、 《便桥见虏圖》（未知）、 《溪亭客话圖》（未知）等。
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