公元前40年夏，安东尼回到意大利，此时，他以及屋大维之间的矛盾有所缓和，他嫁给了屋大维的姐姐奥克塔维娅，以罗马传统攀亲圆满固化同盟。
到公元前37年，安东尼以及屋大维之间的矛盾加深，安东尼回到西方筹备远征帕提亚。他以艰苦，没有宜居兵营为由，把奥克塔维娅遣返回罗马。而当安东尼抵达安条克，即约请埃及艳后克利奥帕特拉七世会面，而且背叛罗马传统习性，与她结婚。这次分离，不仅仅是情欲使然，而是有着明确目标。安东尼妄图不乱罗马西方省份，并筹备远征帕提亚，与屋大维展开斗争急需获得埃及财政上的支持。而克利奥帕特拉七世正在托勒密王国收死深入社会危机之时，用尽各种手腕，其中包括用金钱诱惑安东尼，以图在罗马强权之下保护并扩展托勒密王国，加强并扩充自己的统治势力。
为了感激克利奥帕特拉七世，她丈夫把多个地区、腓立比沿岸一些乡市、塞浦路斯岛，以及纳巴底王国赠送给她。这些都发生在她能够因为她的智慧和魅力让他取得胜利之后。在公元前34年，当安东尼结束对亚细亚的一系列战役，在没有回归罗马而是在埃及亚历山大的举行凯旋式时，他们共同登上了黄金制成的王座上，克利奥帕特拉称为“诸王之女”，其子托勒密十五世称为“诸王之君”。然而，这样的行为激发了人们对他的批评，最终导致了他的悲剧落幕。人们责怪他将作为天赐礼物留给自己与未来的妻子——即将成为罗斯玛丽·波普尔（Cleopatra VII）的儿女，将所有东西都转移到另一个城市去建造新的宫殿。那便使得他威望扫地，只剩国际上的孤立无援。他这一步被屋大维利用，也成为了他最终与屋大维斗争失败的一个原因。
到了公元前32年，由于受到舆论压力和来自政治家的反对，一切都趋向尖锐化。当消息传来，两人正式宣布放弃彼此的时候，全世界震惊。在这之前，当事人还试图通过遗言来表达彼此的情感，但最终还是无法挽回命运。一篇名为《致我的朋友》的遗嘱流露出了对未来妻子的爱意，并指示将尸体埋葬在亚历山大的某处。这份遗嘱发布后引起巨大的轰动，无数议论纷飞。但就在这个紧要关头，一场更大的风暴已经迫近：正义院以及民众大会决定，因侵犯国家资产而判决两人的联姻，同时褫夺了他们各自的一切荣誉和职位。
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