在公元前40年夏天，安东尼重返罗马，这段时期，他与奥古斯都的关系有所缓和。为了加强同盟，他选择了奥古斯都的妹妹奥克塔维娅为妻，按照罗马传统的联姻方式。然而，当安东尼与奥克塔维娅之间的关系恶化至极点时，他回到东方筹备对帕提亚的战争，并以此为由将奥克塔维娅留在罗马。
当安东尼抵达安条克后，他邀请埃及女王克利奥帕特拉七世会面，这次会面背离了罗马传统中的禁忌。在那里，两人结婚，而这不仅仅是出于情感，而是基于共同目标。安东尼计划通过对帕提亚的征战来巩固西部省份，同时也需要埃及提供财政上的支持。而在那段危机四伏的社会时期，克利奧帕特拉七世利用她的智慧和诱惑力来吸引安東尼，以保护她自己的托勒密王国并扩大其统治范围。
为了满足克利奧帕特拉七世的心愿，安東尼割让了一些地区给她，其中包括多里阿斯、腓立比沿岸、塞浦路斯岛以及纳巴泰王国的一部分土地。此举帮助了他在对抗帕提亚战争中取得胜利。在公元前34年的班师回朝仪式上，他们一起坐在黄金制成的大宝座上，尊称她为“女王之女”，她的儿子托勒密十五世则被尊称为“诸王之王”。
然而，在西方地区，由于他与埃及女王之间深厚的情感联系，以及他将一些原本属于罗马帝国的地盘赠送给他们，这使得他的名声受损，最终导致国际上的孤立。这也是屋大维用来反击他的一个重要理由之一。当双方间的矛盾最终爆发并达到顶峰时，在公元前32年，他们正式宣布分手。随着这一决定，被视作背叛和弃权行为，对于两人的关系而言，是一场无法挽回的事实。此后的事件进一步加剧了两人的冲突，最终导致了悲剧性的结局。在遗言中，安東尼表达了对埃及及其领导者的深切关怀，并指示要将自己遗体葬送到亚历山大的神庙中。但无论如何，都无法挽救这一破裂，无疑成为历史上著名爱情故事中的悲剧性高潮。
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