公元前40年夏，安东尼返回罗马，此时他与奥古斯都之间的关系有所缓和，他娶了奥古斯都的妹妹奥克塔维娅为妻，以加强同盟。此后，安东尼与奥古斯都的关系日趋紧张，安东尼在公元前37年再次回到东方，筹备对帕提亚的远征。由于军事行动需要长时间离开家园，他将奥克塔维娅留在罗马。而当安东尼抵达安条克时，他秘密会见了埃及女王克利オ帕特拉七世，并违背了传统，与她结婚。这场分离并非仅仅因为情感，而是出于明确目标。
安东尼希望通过此举稳定西方省份，同时对抗与奥古斯都的斗争。他急需埃及提供财政支持，而当时埃及正面临深刻社会危机。克利奧帕特拉七世则利用各种手段包括诱惑来满足她的政治目的，她试图借助罗马强权保护并扩展托勒密王国，加强自己的统治。为了证明她对家人的忠诚，安东尼赠予她部分地区、塞浦路斯岛以及纳巴底王国等地。
随着公元前34年的亚美尼亚战役胜利，没有人是在罗马而是在亚历山大的大学里，他们共同登上一座黄金制成的宝座上。两人被尊称为“女王之女”和“男爵之王”。然而，在西方，这些举动激起了人们极度不满，他们批评安东尼将国家遗产赠送给了一位外国君主，并计划迁移亚历山大建立新首都是另一种形式的情敌。
这引发了人们对于克利奧帕特拉七世深恶痛绝，因为他们认为她除了汉布里布以外，对罗马构成了最大威胁。这导致了国际上的孤立，使得安東尼失去了其影响力，最终成为国际力量的一个弱点之一。在公元32年，当两人的关系进一步紧张时，尽管受到来自其他方面压力的影响，但最终还是由这些因素决定了他们之间关系破裂的一系列事件。在他的遗言中，他表达了他对克利奧帕特拉及其后代的承诺，并指示将自己埋葬在亚历山大城。当这个消息传遍整个帝国，就连议会也感到震惊，不顾一切地讨论这一切，最终以侵犯民众财富为由，将所有涉事者投入监狱，并剥夺他们的一切权力。
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