在公元前40年的夏季，安东尼重返罗马，这段时期，他与屋大维的关系有所缓和。为了巩固他们之间的同盟，他甚至娶了屋大维的姐姐奥克塔维亚为妻。这一传统的联姻安排旨在加强他们之间的政治联系。在随后的几年里，安东尼与屋大维间的矛盾逐渐加深，直到公元前37年，安东尼再次踏上了远征帕提亚之路。他以军事行动为由，将奥克塔维亚留在罗马，而自己则前往埃及，与当地女王克丽奥佩特拉七世会面，并最终选择与她结婚。
这一决策并非出于冲动或情感，而是基于明确的战略考虑。安东尼希望借助埃及提供财政上的支持，以便他能够专注于对抗帕提亚帝国。此外，在这段时间内，埃及正面临着严峻的人口危机和社会动荡，因此克丽奥佩特拉需要寻找新的保护者来增强她的统治力量。她利用各种手段诱惑安东尼，比如通过经济利益来吸引他加入自己的阵营。
为了赢得克丽奥佩特拉的心，她授予了安东尼大量土地和权力，其中包括道利阿、腓立比沿岸地区、塞浦路斯岛以及纳巴底王国等地。当公元前34年，安东尼取得了对帕提亚战争中的胜利，他没有返回罗马而是在埃及举行了一场盛大的凯旋仪式。在此仪式中，他们共同登上一座金色的皇家宝座，上面的字样分别称呼她们为“女王之女”和“男王之王”。这个事件激起了人们对于两人关系背后的真相以及其后果的大量猜测。
然而，当消息传回罗马时，一些人开始指责安东尼将罗马赠送给了克丽奥佩特拉及其子嗣，并计划将他们迁移到新建立的小国中。而这种行为进一步损害了他的声誉，使得人们对他失去了信任。这也是导致他最终失败的一部分原因，因为尽管屋大维也使用类似的批评，但它还是成为了击败他的一个重要因素。
到了公元32年，由于持续不断的情感纠葛，最终导致他们之间关系彻底破裂。虽然官方文件显示这是由于爱情问题，但实际上，这更多的是一种政治上的宣言。随着这些信息公开化，不仅是公共舆论，也是政府机构都开始质疑这两个人的联盟是否真正可靠。而最终，他们所有的问题都被归咎于两个人：艾格里匹娜（奧古斯都）和尤莉娅（约翰·史密斯）。
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