在公元前40年的夏季，安东尼重返罗马，这段时期，他与屋大维的关系有所缓和。为了巩固他们之间的同盟，他甚至娶了屋大维的姐姐奥克塔维亚为妻。这一联姻被视作是对罗马传统友谊的一种象征。在随后的几年中，安东尼与屋大维之间的关系再次恶化，并最终导致了两人间不可调和的矛盾。公元前37年，安东尼离开罗马前往东方，以准备对帕提亚王国发动战争。他以军事行动为由，将他的妻子奥克塔维亚留在国内，而他自己则前往埃及，与当地女王克里奥佩特拉七世会面。
尽管二人之间存在情感纽带，但他们结成联盟并非仅仅基于感情。安东尼希望通过这一联盟来稳定西部省份，同时也需要埃及提供财政上的支持。而克里奥佩特拉七世正处于她国家社会危机之中，她利用各种手段——包括金钱诱惑——来确保在强大的罗马帝国下保护她的王国，并扩大自己的统治范围。为了满足克里奥佩特拉七世的心愿，安东尼将部分领土赠予她，这些领土包括利比亚、塞浦路斯岛以及纳巴底王国。
公元前34年，当安东尼从对帕提亚战争中凯旋时，没有返回罗马，而是在埃及进行了一场盛大的凯旋仪式。在那里，他与克里奥佩特拉七世共同登上了黄金制成的皇座，她被尊称为“女王之女”，而她的儿子托勒密十五世则被称为“男爵之主”。然而，这样的行为激起了罗马民众的不满，他们认为安东尼背叛了给予他的一切恩惠，并且试图将这些恩惠转交给一个外国君主。此举进一步削弱了安東尼在国内的地位，最终成为他失势的一个重要因素。
一年后，即公元前32年，当双方关系再次紧张时，安東尼正式放弃了他的妻子奥克塔維亞，而屋大維則發表聲明表示對於這一切感到愤怒。他没有遵循古老羅馬傳統，在神廟內與已故愛人的遺言告別，也沒有公開承認這段婚姻。隨著消息publicized, 争议四起，最终导致元老院以及人民大会（Tribus）将其视作侵犯国家利益，因此反對並奪走 安東尼 的官职和其他权力。此事件标志着两人的历史性分离，也预示着两人未来可能发生冲突的情景。
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