公元前40年夏，安东尼返回罗马，此时他与奥古斯都之间的关系有所缓和，他娶了奥古斯都的妹妹奥克塔维娅为妻，以加强他们之间的同盟。到公元前37年，安东尼与奥古斯都的关系再次紧张，安东尼回到亚洲筹备对帕提亚的战争。他以军事行动需要为由，将奥克塔维娅留在罗马，而当他抵达安条克时，就邀请了埃及女王克里奧帕特拉七世会面，并违背传统习俗，与她结婚。
尽管外界认为安东尼与克里奧帕特拉七世之间是出于情欲，但实际上，他们都是有着明确目标的人。安东尼试图控制罗马西部省份，同时也在对抗自己的妻子奥古斯都。而在这期间，埃及正处于财政危机之中，需要借助外力来解决问题。对于这一点，克里奧帕特拉七世采取了一系列手段，她使用金钱和其他诱惑来吸引安东尼，以此保护她的王国并扩大其影响力。
为了满足克里奧帕特拉七世的心愿，即获得更大的支持和尊重，安东尼将一些地区赠送给她，这包括利比亚、腓立兹沿岸地区、塞浦路斯岛以及纳巴底王国等地。当公元前34年他取得了对叙利亚的一次胜利后，没有回归罗马，而是在埃及举行了一场盛大的凯旋仪式。在仪式中，他们共同坐在一座黄金制成的皇家宝座上，其中女王被称为“女王之女”，她的儿子托勒密十五世则被称为“男爵之君”。然而，这个决定最终激起了人们对他的批评，因为他们认为他将罗马赠予给了一个外国女性及其后代，并计划迁移亚历山大城至另一个新城市。这导致人们极度憎恨这个女人，因为她们相信她是除了破坏汉布里的权威以外，对罗马构成了最大威胁。
因此，这不仅削弱了安东尼的地位，也消耗掉了他的国际影响力。这也是屋大维利用的一个机会，使得他能够战胜自己曾经的情人。在公元前32年，当双方关系彻底破裂之后，一切变得清楚无误：随着阿普塞·库伦蒂乌姆·瓦尔格鲁米努斯（Apollodoros of Pergamon）的报告指出，他已经正式放弃了妻子——即屋大维姐姐——而屋大维也宣誓报复其姐所受之辱。但没有按照传统礼节进行婚姻葬礼或神庙遗言发布，只是简单地宣布离婚。随后，在阅读遗嘱时，被发现其中提到了关于埃及女王及其继承人的遗产分配，以及命令埋葬自己尸体在亚历山大的遗嘱内容引发巨大的争议，最终导致众议院与民众大会（Tribunician Assembly）因为侵犯国家资产而判决结束与埃及的媾和，并剥夺所有职务以及势力的所有权益。此事件直接导致整个帝国崩溃，并且标志着卡萨诺瓦时代结束。
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