他作为本世纪最负盛名的英国家之一，出生于一个贵族家庭。然而，由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。
他8岁开始上学，14岁进入专为贵族子弟开设的哈罗公学。丘吉尔读书疏懒，很不用功。他不喜欢数学和拉丁文，但对历史和古典文学有兴趣。他生性好动，又不刻苦，所以学习成绩很差。
丘吉尔的父亲曾担任过英国财政大臣，母亲是美国一个百万富翁的女儿，他俩做梦也没想到自己的长子如此不争气。当时，军队是上层阶级中不大出色的孩子们的避难所。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。无奈丘吉尔的基础太差，他经过三次考试，才终于进了这所学院。
在学院学习期间，丘吉尔也并不老实。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门了，他高喊：“跟我来！”率领一帮乌合之众冲了进去，这成了全校有名的捣蛋鬼。不过随着年龄的增长，丘吉尔逐渐认识到不能这样闹下去，他开始注意读书了，不仅限于优秀作家们作品。
最后，不但从劣等生变成了英国首相，而且还是一位获得诺贝尔文学奖的人物。这段经历，是不是充分证明了“将谜底揭晓”、“逆袭”的成语呢？
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