在大业末年，徐圆朗聚集了一群人，开始了盗匪的生涯，并占据了兖州。617年正月三十日，他攻陷东平，迅速扩张势力，从琅邪以西到东平之间的广阔地域都归于他的掌控之中。他拥有着一支精锐的两万余名士兵。同一年，徐圆朗加入了瓦岗军，与魏公李密并肩作战，他们共同围攻洛阳。
然而，在618年的七月，一场内乱爆发了，李密与宇文化及发生冲突，而王世充则趁机攻击李密。九月时，李密遭到了重创，被迫投降唐朝，而徐圆朗也转而投靠王世充。但是，这段短暂的联盟并未持续太久。在619年的七月，徐圆朗再次改变立场，将数个州郡献给唐朝，以此换取忠诚和荣誉。在这之后，他被授予兖州总管职位，并获得鲁郡公的封号。
随后不久，在滑州刺史王轨遇刺身亡后，其奴仆携带首级向窦建德投降。这一事件激起了当地民众的情感，当天就请求投降窦建德，最终许多地方望风归顺他。此后的几年里，无论是对抗窦建德还是再度回到唐朝麾下，都没有阻挡住徐圆朗不断变化策略、权衡利益的手脚。
直到621年的虎牢之战，当时为保护实力而倒戈至窦建德一方，不幸落入敌手，但最终仍能保全自己，再次归顺唐朝，并继续担任兖州总管、鲁郡公。不过，此前的经历让他变得更加谨慎小心，对未来保持警觉。
621年7月，由刘黑闼率领的一股反叛势力在漳南起义，这引发了一系列复杂的人物关系变动，其中包括一次对于虞城（今河南省东部）的围攻以及与任瑰对峙。当消息传来刘黑闼已被捕杀后，失去了依靠点和斗志的徐圆朗仓促逃离，只身一人遭村民所杀，最终悲剧收场。
关于他的形象，《说唐》小说中将其塑造为十八路反王之一，他自称为“净秦王”，曾与各路反抗力量联合起来，在四明山上截击隋炀帝。在那个紧张激烈但又混乱无序的时代背景下，他凭借自己的智谋和勇敢赢得了一定的声望，但最终却是在一个偶然的情况下丧命——据说是因为拒绝写降表或是不服输坚持己见，最终被打败者所击毙（也有版本记载为空手撕成两半）。
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