在宋孝宗淳熙年间（1174—1189），刘松年入为御前画院学生，宋光宗绍熙年间（约1190—1194）为画院待诏。随着时间的推移，他在宋宁宗时期（1195—1224）因进献《耕织图》，得到奖赏，赐予金带。他的艺术生涯始于师从宋英宗女祁国长公主驸马张训礼，而名声盖师，被誉为画院人中“绝品”。
刘松年的作品，以人物、山水两大类见长。他擅长继承董源、巨然等人的山水画风格，清丽严谨，着色妍丽典雅。在技法上，他变李唐的“斧劈皴”为小笔触的“刮铁皴”，使得山明水秀之西湖胜景更加生动。此外，由于他多次描绘园林小景，因此人们常称他为“小景山水”。他的屋宇界画工整，并且兼精人物，将人物神情生动地展现出来。
除了这些，更值得一提的是，他也是一位爱国画家，对抗金而非投降持有坚定立场。这一点体现在他苦心孤诣创作的一些作品中，如《便桥会盟图》，希望统治者效法唐太宗战胜强敌突厥，而不要效法唐高祖之逃跑投降政策；同时，他还表彰岳飞、韩世忠等民族英雄之伟绩的《中兴四将图》。
后人把他与李唐、马远、夏圭合称为“南宋四大家”。至今，这些传世作品仍被广泛赞美，其中包括《四景山水图》卷及《天女献花图》卷，现藏故宫博物院；开禧三年（1207）作《罗汉图》轴和嘉定三年（1210）作《醉僧图》轴，现藏台北故宫博物院；还有其他如《雪山行旅图》轴藏四川省博物馆，《中兴四将图》卷传为其所作，藏中国历史博物馆，以及其他如《西湖春晓图》、《便桥见虏图》、《溪亭客话圖》的著名作品。
正是这样的才华横溢和深厚文化底蕴，使得刘松年的艺术成就成为后世追寻的灯塔，一直照亮着人们对古代文艺生活方式以及成语俗语故事典故的探索之路。
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