家境衰败，生活困顿
在刘伯温晚年的生活中，家境逐渐衰败。他曾经作为明朝的一位重臣和科举制度的改革者，在政治上取得巨大成就，但随着时代的变迁，他失去了权力和影响力。他的家产也因为战乱和官场斗争而不断流失，他不得不面对前所未有的经济困难。
书写无用，人才荒漠
尽管刘伯温仍然保持着其高超的文学才能，但他发现自己无法找到合适的机会来施展自己的才华。在那个动荡不安的年代，人们更多地关注于生存，而非文化或学术上的追求。即使是那些还在维护旧知识传统的人，也开始转向实用主义，这让一个以文艺为主导的人物如刘伯温感到非常沮丧。
身体衰弱，精神消沉
随着年龄增长，刘伯温身体状况日益恶化。他曾经那敏捷、精力的身躯，如今变得疲惫不堪。这种身体上的变化加剧了他的心情低落。他常常陷入深深的忧思之中，对未来充满怀疑和恐惧。
政治压迫，不得安宁
虽然刘伯武已不是当时掌权者的宠儿，但是他仍然是一个有名望的人物，因此受到了一定程度上的政治压迫。在那个专制社会里，即便是最普通的大众，也可能因为言论过激而遭受牢狱之灾，更何况像他这样声名显赫的人物。一系列冤屈事件折腾得他筋疲力竭，无奈之下只能选择避居山林，以逃避世人的刃芒。
忽略了亲人，没有后顾之忧
由于长期投入于公务与研究，使得家庭事务被忽视到了极点。妻子、子女们都因他的忙碌而疏远，只剩下孤独一人承受一切。这也是为什么许多历史记载将其描述为“孤寂”、“无依”的原因之一。而这份孤寂感，加上现实中的种种挫折，最终让这个智慧卓绝又慷慨善良的心灵变得悲哀且坚韧不拔。
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