在宋孝宗淳熙年间，刘松年以其非凡的才华入选御前画院学生，后来成为画院待诏。他的艺术生涯始于宋光宗绍熙年间，当时他因进献《耕织图》而获得奖赏，并被赐予金带。此时，他已成为了人们口中的“绝品”，他的作品深受推崇，被誉为画院人中最杰出的之一。
刘松年的绘画风格受到李唐的影响，但他自己却在技法上有所创新，将李唐的“斧劈皴”转变为小笔触的“刮铁皴”。这使得他的山水画更加清丽严谨，色彩妍丽典雅。他常常描绘西湖的胜景，其中多写茂林修竹，让人仿佛置身其中。因此，他也被称为“小景山水”的大师。
张丑曾赞美道：“西湖风景松年写，秀色于今尚可餐；不似浣花图醉叟，数峰眉黛落齐纨。”他的屋宇界画工整，为人称道。除了擅长山水和人物，他的人物塑造也极具生动性，每一件衣褶都透露出精妙之处。
刘松年的作品题材广泛，不仅包括反映社会不平衡的情境，如《风雪运粮图》，更有表彰民族英雄之伟绩如《中兴四将图》。他是位爱国主义者，对抗金族、反对投降一直持有坚定立场。在作品《便桥会盟图》中，他希望统治者效法唐太宗战胜强敌，而不是逃跑投降，这种精神令人敬佩。
由于其卓越贡献和艺术成就，后世与李唐、马远、夏圭并列为南宋四大家。这四位大师共同铸就了中国书畫史上的辉煌篇章，他们的作品至今仍然让世人瞩目。
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