在陕西米脂县东区吕家崄杜家湾出生于1904年11月28日，祖辈为当地封建地主。父亲杜良奎是清末举人，在西安长安大学堂执教时加入了同盟会，并多次回乡鼓动民团赶走清政府官吏，反对袁世凯称帝的斗争。从小喜爱玩弄，十二岁入成家坌小学读书，由表哥李鼎铭教授。祖父母及当家的伯父相继去世后，杜良奎外出教书，让杜聿明承担管家重担。因聪颖过人，他迅速掌握经营家务、保全家业的本领。
十六岁时，其父返回陕北二十三县唯一中学榆林中学继续读书。在校期间，与著名党人魏野畴、李子洲和教育家王森然、朱横秋等师从之。他与谢子长、霍世杰及现代文学家的刘蕴华（柳青）是同学。在1923年毕业后，与曹秀清结婚。
1924年初春，不满20岁的杜聿明来到北京，目睹北洋军阀腐败黑暗。在《新青年》杂志上看到黄埔军校招生的广告，由于影响和校长杜斌丞熏陶，他决定投考黄埔军校。在黄埔学习期间，对学习极认真，全身心投入各种课程和模拟演练。他还参加讨伐广州商团的战斗，这是他第一次经历沙场冲杀。当年底一期学员毕业后，被分配到何应钦第一教导团第一营第三连当见习官兼军需上士。
1925年春，在命令下讨伐陈炯明时攻打淡水城时，杜聿明与同期同学陈赓报名参加敢死队，最先登城并打开城门迎接大队人马歼敌获胜。同年3月初，他们回到北京受到汪精卫接待，并见到了孙中山先生，将廖仲恺亲笔信递给副官马湘写了一封致廖先生信汇报病情。此后他们转赴开封筹办军校。不久，被任命为吴宝山补充营副营长兼第一连连长，但中央组织部指示他留在北方参与孙中山灵榇守护工作。
北伐战争爆发后，他南下归队，但不幸被捕关进南京老虎桥监狱后越狱逃往武汉与邓演达联系，然后成为张治中的学生兵团第二旅第三连中校连长。一战结束后，他进入中央陆軍軍官學校训练部任杭州预科大隊第二中隊隊長，再次升任第七期第四隊隊長及新编第一師第二旅参谋主任。
1930年代初成立教導第二師時，他担任该师第六團團長後升為該師第十二旅第二十四團團長。此後歷經“圍剿”红軍事件晋升少将，並擢升為該師副師長、徐庭瑶第四師改編為陸軍第四師時成為該師第十七軍二十五師七十三旅旅長再次晋升少将並代理师长职务參與古北口戰鬥後受命交由第二师接防。
抗日战争爆发後，他進入南京中央軍校開辦的高等教育班學習，並於1936年春從該班畢業。他本應返二十五師供職，但因與關麟征不合未回，又被徐庭瑶保薦至南京陸軍交辎學校擔任學員隊隊長並負責訓練指揮機械化部队作戰人員。不久授予少將軍銜並率領裝甲兵團協助上海抗日戰鬥。
1938年冬，因火烧湘潭事件而得以救城之恩，被推舉為二百师首位正规步兵团长。此後他繼續在抗日戰爭中的重要角色，其中包括1949年的最後一次會議，這是在廣州的一個秘密會議，用來討論如何對付共產黨所持有的最終勝利手段之一。但隨著國民黨政權於1950年代逐漸瓦解，以及他的健康狀況惡化，最後於1972年的7月30日逝世在台北市，以其英勇無畏以及對國家忠誠獲得永垂不朽的地位。
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